In der Nacht zum 20. Juni standen die amerikanischen Verbände an einer Linie, die im Westen von Helleville über St-Martin-le-Gréard (nur 6 – 8 km südlich des Stadtrandes von Cherbourg), Bois de la Brique (westlich von Valognes) bis nach Huberville (östlich von Valognes) reichte.
Bereits am Abend des 19. Juni erteilte Major General Collins die Befehle für den kommenden Tag.
Die 79th ID sollte ihren Vorstoß in Richtung der Höhenzüge westlich und nordwestlich von Valognes fortführen und anschließend entlang der Straße Cherbourg – Valognes bis auf den Höhenzug vorstoßen, der südwestlich von Cherbourg liegt.
Die 4th ID sollte weiterhin östlich der 79th ID vorstoßen, Höhe 178 in der Nähe von Rufosses einnehmen und anschließend Cherbourg von der Nordostküste der Halbinsel abschneiden, indem die Division den nahe Cherbourgs gelegenen Höhenzug bei Tourlaville östlich des Flusses Trotobec erobern sollte.
Die 9th ID sollte an der Westflanke des Vorstoßes die Höhe 170 östlich von Haut Biville erobern, von dort aus zur Straße Cherbourg – Cap de la Hague vordringen und damit Bewegungen der Deutschen zwischen dem Cap de la Hague (Halbinsel Jobourg) und Cherbourg unterbinden. Weiterhin sollte der Höhenzug zwischen Flottemanville-Hague, Octeville und dem Waldgebiet des Bois du Mont du Roc (Höhe 171) besetzt werden und anschließend bis nach Henneville, nur wenige Kilometer westlich von Cherbourg, vorgestoßen werden.
Mit diesem Einsatzplan sollte Cherbourg nach Osten und Westen hin abgeschnitten werden, die deutschen Verbände, die an der Nordostküste (Cap Levy – St Pierre-Eglise – Barfleur) bzw. Nordwestküste (Fleury – Branville – Greville – Gruchy - Beaumont-Hague – Jobourg – Gaury) lagen, sollten erst nach der endgültigen Einnahme Cherbourgs bekämpft werden.
Als die 4th ID am Morgen des 20. Juni den Angriff erneut aufnahm, machten die drei Regimenter der Division dieselbe Erfahrung wie die 9th ID am Tage zuvor. Die Deutschen hatten sich über Nacht unbemerkt von den Amerikanern auf die Landfront Cherbourg in ihre vorbereiteten Stellungen zurückgezogen, sodass den vorrückenden US-Einheiten so gut wie keine Gegenwehr entgegenschlug. Trotz dieser überraschenden Konstellation drangen die US-Truppen nur mit gemäßigtem Tempo vor. Das 8th IR musste zunächst die Situation in und um Valognes aufklären und fand die Stadt verlassen und völlig zerstört vor. Das 22nd IR, das in der Nacht aus seiner Ruhestellung bei Fontenay-sur-Mer an die Front vorgerückt war, konnte nicht glauben, dass die Deutschen sich ohne Gegenwehr zurückgezogen hatten und stieß nur unter größter Vorsicht in Richtung Nordwesten vor. Gegen Mittag, als klar wurde, dass die Deutschen ihre Stellungen verlassen hatten, wurde der 4th ID befohlen, ihre Vorsicht aufzugeben und auf den nach Norden führenden Straßen in Marschformation vorzurücken. Major General Barton befahl dem 8th IR Höhe 178 westlich von Rufosses einzunehmen, das 12th IR sollte bis nach la Rogerie vorstoßen und das 22nd IR schließlich bekam den Befehl, noch weiter nördlich bis nach Hameau Gallis vorzudringen und von dort die deutschen Stellungen und Widerstandsnester rund um den deutschen Flugplatz von Maupertus aufzuklären. Mit Ausnahme der Einnahme von Höhe 178 wurden alle diese Ziele bei Einbruch der Nacht erreicht. An diesem 20. Juni drang das 8th IR knapp 10 km nach Norden vor, dem 22nd IR gelang es sogar, Geländegewinne von mehr als 13 km zu erzielen.
Auch die 79th ID wurde durch den nächtlichen Rückzug der Wehrmacht überrascht. Während seines schnellen Vorstoßes am 20. Juni überrannte das 314th IR die deutsche V2 Stellung bei Sottevast südwestlich von Brix ohne auf Gegenwehr zu stoßen und rückte ohne weiterhin auf nennenswerten Widerstand zu stoßen bei Delasse auf die zwischen dem Bois de Roudou und St. Martin-le Grèard in Ost-Westrichtung verlaufende Straße (heutige D56) vor. Nördlich der Straße trafen die Amerikaner auf sich verstärkenden deutschen Widerstand, was ein klares Indiz dafür war, dass man nun unmittelbar vor den Stellungen der Landfront Cherbourg stand.
Die 9th ID, die bereits am Abend des 19. Juni bis zu den äußeren westlichen Stellungen der Landfront Cherbourg vorgedrungen war, hatte an diesem 20. Juni weitaus weniger Erfolg zu verzeichnen als es am Vortag der Fall war. Durch den raschen Vorstoß am 19. Juni hatte der nun überaus optimistische Major General Collins der Division drei äußerst ambitionierte Befehle erteilt. Die Division sollte nicht nur den äußeren Ring der Landfront Cherbourg sprengen und tief in den Verteidigungsring bis auf den zwischen Flottemanville-Hague und Octeville gelegenen Höhenzug und darüber hinaus bis zu dem kurz vor der Küste gelegenen deutschen Stützpunkt bei Henneville (39th IR) vorstoßen, sie sollte auch Höhe 171 in dem ausgedehntem Waldgebiet des Bois du Mont du Roc (47th IR) erobern. Darüber hinaus hatte das 60th IR den Befehl, die Straßenverbindung von Cherbourg zum Cap de la Hague zu unterbrechen und damit zu verhindern, dass sich deutsche Verbände in diesen stark befestigten Teil der Halbinsel zurückziehen und dort länger anhaltenden Widerstand leisten konnten. Anschließend sollte das 60th IR über Branville bis zur Nordküste des Cotentin durchbrechen. Jedes der drei Regimenter erhielt für den Angriff Unterstützung durch jeweils eine Kompanie M10 Wolverine Jagdpanzer bzw. zwei Abteilungen Feldartillerie, das 60th IR wurde darüber hinaus von einer Kompanie Sherman Panzer unterstützt. Major General Eddy, der Kommandeur der 9th ID, erwartete, dass Cherbourg in 1-2 Tagen fallen würde, die kommenden Ereignisse würden seinen Optimismus jedoch Lügen strafen.
Am 20. Juni stieß auch die 79th bis an die äußeren Stellungen der Landfront Cherbourg vor und ging dort in Stellung, während die 4th ID noch keinen direkten Kontakt zur Landfront hergestellt hatte. Die 9th ID, die bereits am Abend des 19. Juni Berührung mit den äußeren westlichen Befestigungen des Verteidigungsperimeter um Cherbourg hatte, erhielt von Major General Collins den Befehl, am 20. Juni bis zur Straße Cherbourg - Cap de la Hague vorzustoßen.